Cuando se logra vulnerar la seguridad de un sistema informático y obtenemos acceso al servidor tenemos varias formas de continuar el ataque, ya sea revisando los archivos del servidor buscando información interesante, controlar distintos servicios como el de base de datos o de correo, revisar la información de cada usuario de sistema, dejar una puerta trasera para volver a ingresar al servidor, etc. Una de las cosas que más me gustan es saltar a otros servidores, hacer un análisis de la red y poder tener control sobre la mayor cantidad de máquinas que forman la red, ya sean servidores físicos o virtuales.
El primer paso para armar un diagrama lógico de red es empezare a ver la configuración de la o las tarjetas de red, ver los últimos accesos que se han hecho en forma local o desde la lan, revisar logs, archivo de hosts y obviamente empezar a escanear usando nmap (obviamente de forma local) o alguna otra utilidad que tenga instalada o que podamos instalar. Si no tenemos nmap lo podemos hacer con un simple script en bash que haga ping a todo un rango y nos diga qué dirección está arriba:

#!/bin/bash
NETWORK=192.168.1
FROM=100
TO=110
for x in $(seq $FROM $TO)
do
	ping -c 1 $NETWORK.$x >/dev/null 2>&1
	if [ $? -eq 0 ]; then
		echo $NETWORK.$x is up.
	else
		echo $NETWORK.$x is down.
	fi
done

Una vez que tengamos el mapa mental-lógico de la red podemos empezar a analizar el tráfico que pasa por ellas y acá es donde entran en juego los famosos sniffers, que nos ayudarán a reforzar nuestro diagrama:

En informática, un packet sniffer es un programa de captura de las tramas de red.

Existen distintos métodos y herramientas para sniffear y para envenenar la red.

ettercap Ettercap es un interceptor/sniffer/registrador para LANs con switch. Soporta direcciones activas y pasivas de varios protocolos (incluso aquellos cifrados, como SSH y HTTPS). También hace posible la inyección de datos en una conexión establecida y filtrado al vuelo aun manteniendo la conexión sincronizada gracias a su poder para establecer un Ataque Man-in-the-middle(Spoofing). Muchos modos de sniffing fueron implementados para darnos un conjunto de herramientas poderoso y completo de sniffing.

tcpdump es un herramienta en línea de comandos cuya utilidad principal es analizar el tráfico que circula por la red. Permite al usuario capturar y mostrar a tiempo real los paquetes transmitidos y recibidos en la red a la cual el ordenador está conectado. Está escrito por Van Jacobson, Craig Leres, y Steven McCanne que trabajaban en … (más)

wireshark o ethereal La funcionalidad que provee es similar a la de tcpdump, pero añade una interfaz gráfica y muchas opciones de organización y filtrado de información. Así, permite ver todo el tráfico que pasa a través de una red (usualmente una red Ethernet, aunque es compatible con algunas otras) estableciendo la configuración en modo promiscuo. También incluye una versión basada en texto llamada tshark.

(nota: Las definiciones fueron obtenidas desde Wikipedia)

Luego de identificar qué máquinas nos interesan, podemos aplicar la técnica del hombre en el medio (Man In The Middle) o MiTM para capturar información para poder acceder a otros sistemas.

Link: Top 11 Packet Sniffers