/dev/random es un archivo especial que sirve como un generador de números aleatorios, o un generador de números seudo-aleatorios. Permite el acceso a ruido ambiental recogido de dispositivos y otras fuentes […] /dev/urandom que reutiliza la fuente interna para producir más bits seudoaleatorios. Esto implica que llamadas de lectura nunca se bloquearán, pero la salida puede contener menos entropía que una lectura de /dev/random. La intención es servir como un generador de números seudoaleatorios criptográficamente seguro. Éste puede ser utilizado en aplicaciones que no necesiten de tanta seguridad. (Wikipedia)

Para generar password aleatorias usaremos una combinación de los comandos tr y head, para poder hacer legible para humanos los bits aleatorios que nos entregará urandom.

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